Thành tích chỉ huy cấp chiến thuật của tướng Sherman không toàn hảo nhưng ông để lại ấn tượng về khả năng điều hành chiến dịch và tổ chức hậu cần. Nhà sử gia quân sự người Anh Basil Liddell Hart liệt Sherman vào hạng tướng giỏi điều binh ngang hàng với Scipio Africanus, Belisarius, Napoléon, T. E. Lawrence, và Erwin Rommel. Nổi bật nhất là cách điều binh uyển chuyển đánh lừa đối phương trong cuộc tấn công quân của Johnston trong chiến cuộc vùng Atlanta (maneuver warfare: vận động chiến; hay indirect approach: đánh thọc sườn hay tập hậu, tránh trực diện). Sherman còn dùng chiến lược kỵ binh bọc giáp với tốc độ hành quân thần tốc, kiểu mẫu sau này được Heinz Guderian sử dụng trong cuộc tấn công Blitzkrieg vào Pháp và Rommel trong các cuộc chiến xe tăng tại Bắc Phi[40].

Sherman cũng là người phát huy chiến tranh tổng lực, tuy được tướng Grant và tổng thống Lincoln đồng ý, nhưng lại gây dư luận xôn xao lúc bấy giờ. Sherman thường bào chữa là ông chỉ nghe theo lệnh của chỉ huy Grant và cố gắng làm hết lòng để đạt mục tiêu quân sự mà cấp trên ban xuống.

Chiến tranh tổng lực

Sherman và Grant nhận thức được rằng để mang lại chiến thắng, quân miền Bắc cần phải tiêu diệt mọi mặt - quân lực, kinh tế và tinh thần - của quân miền Nam. Sherman tin rằng quân miền Bắc phải tiến hành cuộc chiến xâm lăng toàn diện, sử dụng chiến lược tiêu thổ để phá tan chỗ dựa kinh tế của miền Nam.

Do đó Sherman cho binh lính mở cuộc tàn phá tài sản ruộng đất của thường dân và tiêu hủy hạ tầng cơ sở của địa phương trong cuộc hành quân càn quét qua hai tiểu bang Georgia và Nam Carolina. Mặc dù có quân lệnh cấm cướp bóc nhưng nhiều sử gia bất đồng ý kiến về tác phong và kỷ luật của đội quân này [41]. Khả năng hành quân và tàn phá của quân Sherman rất kinh khiếp. Binh lính sau khi phá đường ray xe lửa, đem thanh ray sắt quấn vào gốc cây gọi là "khăn quàng cổ của Sherman". Nhiều người miền Nam vẫn còn căm hận những "tội ác chiến tranh" do quân đội của Sherman gây ra.

Tổn thất do quân Sherman gây ra hầu hết là tàn phá của cải và bất động dản, rất ít người bị chết trong cuộc đốt phá này.[42]. Mục đích chính là sử dụng rồi hủy hoại lương thực, phá nát hạ tầng cơ sở để làm nhụt tinh thần chiến đấu của địch quân. Thiếu tá Henry Hitchcock ghi nhận: "sử dụng rồi tiêu hủy lương thực tiếp tế của hàng ngàn người là một điều khủng khiếp", nhưng nếu nhờ đó mà "làm cho anh tê bại không chiến đấu được... thì cũng là chuyện làm phước vậy" [43].

Quân miền Bắc ra sức đốt phá nhiều nhất tại Nam Carolina, hơn hẳn cuộc tàn phá tại Georgia và Bắc Carolina, vì họ cho rằng Nam Carolina là tiểu bang đầu não vụ ly khai, đã khởi xướng cuộc phân tranh.[44] Việc thiêu rụi thành phố Columbia là một tang chứng khủng khiếp của cuộc hành quân tàn bạo của Sherrman. Nhưng sử gia James M. McPherson cho rằng quân miền Nam ít nhiều cũng góp phần vào cuộc đốt phá này:

Nhận xét ngày nay về hành động của Sherman

Sau khi chiếm được Atlanta năm 1864, Sherman ra lệnh di tản dân chúng ra khỏi thành phố. Hội đồng thành phố đến năn nỉ ông bãi lệnh lấy cớ là sẽ gây đau khổ khó khăn cho người già, đàn bà và trẻ em địa phương. Sherman gửi thư trả lời, đại ý nêu lên chủ đích của ông là tạo hòa bình lâu dài, và hòa bình chỉ có thể đến ngày nào quân đội Liên bang miền Bắc toàn thắng, và ông sẽ không ngưng nghỉ hay thay đổi kế hoạch cho đến ngày chiến thắng:

Các ông không ước lường về chiến tranh bằng tôi. Chiến tranh lúc nào cũng tàn nhẫn, các ông không thể làm đẹp chiến tranh; và những kẻ nào đem chiến tranh vào đất nước của chúng ta phải cam chịu những lời nguyền rủa và phỉ báng trào ra từ thâm tâm dân chúng. Tôi biết tôi không tự tay tạo nên cuộc chiến này, và tôi sẽ chịu hy sinh nhiều hơn sức các ông cố giữ hòa bình. Nhưng các ông không thể có hòa bình trong khi đất nước còn chia đôi. Nếu Hoa Kỳ chấp nhận bị chia đôi, chiến tranh sẽ tiếp diễn, và nó sẽ không ngừng cho đến khi chúng ta lọt vào tình thế giống như của Mexico, một cuộc chiến không bao giờ kết thúc...

[...] Tôi muốn hòa bình, và tin rằng hòa bình chỉ có thể có nhờ đoàn kết và chiến tranh, và tôi nhất định sẽ tiến hành chiến sự một cách toàn hảo để giành thắng lợi sớm nhất.

Nhưng khi hòa bình đã đến xin các ông có thể nhờ tôi giúp bất cứ điều gì. Tôi sẽ chia sẻ cái bánh và đồng hào cuối cùng của tôi. [46]

Nhà bình luận văn học Edmund Wilson khi nhận xét về cuốn Hồi ký của Sherman thấy có phần hơi rùng rợn là sự "thèm khát công cụ chiến tranh" ngày càng tăng trong cuộc chinh phạt miền Nam.[47] Cựu Bộ trưởng Quốc phòng Hoa Kỳ Robert McNamara thường nhắc đến cụm từ Chiến tranh lúc nào cũng tàn nhẫn, các ông không thể làm đẹp chiến tranh trong sách Wilson's Ghost [48] và trong cuộc phỏng vấn cho phim The Fog of War. Một số phê bình gia chỉ trích Sherman là ông có khuynh hướng độc tài và là người đã tạo gương xấu cho những cuộc càn quét thường dân tàn bạo trong các cuộc đại chiến của thế kỉ 20.[49]

Mặt khác, nếu ta so sánh chiến lược tiêu thổ của Sherman và những cuộc đốt phá của Quân đội Hoàng gia Anh trong chiến tranh vùng Boer thứ nhì (1899-1902), một cuộc chiến trong đó kế hoạch làm tan vỡ hậu cứ của địch quân thường gây tang thương cho thường dân, thì có lẽ Sherman có cân nhắc hơn là quân Anh.[50] Những học giả hâm mộ Sherman như Victor Davis Hanson, Basil Liddell Hart, Lloyd Lewis, and John F. Marszalek cho rằng cách hành quân của ông rất hiện đại, có hiệu quả và có chủ trương lý tưởng.